Primeiro é necessário gerar as vendas até o fim do contrato seguindo o passo a passo do link a seguir: Como gerar as próximas vendas do contrato de um cliente?
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Após gerar essas vendas será necessário realizar o faturamento, existem duas formas de gerar essas vendas, fazendo o faturamento contratual mês a mês o que levaria mais tempo para execução. Observe o link a seguir: Vídeo - Como gerar uma Cobrança Contratual/Faturamento (Boleto)?
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E fazendo o faturamento de forma avulsa, selecionando todas as cobranças e depois dividindo pelo valor desejado para que sejam gerados boletos separados para cada cobrança.
Observe abaixo:
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Caso tenha mais dúvidas sobre a geração de cobrança avulsa clique no link a seguir: Vídeo - Como gerar uma Cobrança Avulsa (Boleto)?