Primeiro certifique-se de que o cliente realmente realizou o pagamento pedindo um comprovante da liquidação do título.

Assim que o cliente enviar o comprovante, compare a linha digitável do comprovante com a do boleto clicando no link de impressão do boleto em Financeiro > Contas a Receber.
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Verifique também a data de quitação do título. Como os boletos geralmente precisam de 1 a 3 dias úteis para compensação, boletos pagos no mesmo dia não aparecerão nos arquivos de retorno.