Para Enviar boletos em PDF para o seu cliente, é necessário que a opção Enviar boletos em PDF anexado ao e-mail de cobrança esteja ativa nas configurações de modelo de e-mail de cobrança. Você pode permitir esse envio em Config > Modelos > Modelo de Aviso/Cobrança e na coluna de Ações, edite os modelos de e-mails que desejar e assinale a opção de Enviar boletos em PDF anexado ao e-mail de cobrança conforme imagem abaixo:
​
​

​
​Obs: Enviando o boleto em PDF para o cliente, não será possível acompanhar quantas vezes o boleto foi impresso.
​
Lembrando que só será possível o pagamento deste boleto via cartão de crédito, caso a empresa possua integração com plataformas para essa modalidade de pagamento.