Isso acontece porque a data que é considerada no DRE, é a de competência, e no fluxo de caixa, a de crédito.
Uma é a data da venda, a outra é a data que o valor, de fato, entrou na conta. Ou seja, realmente pode acontecer de não bater.
O ideal, é olhar essas despesas filtrando pela data de débito no contas a pagar, pela categoria desejada.
Para ver o detalhamento de todos os itens que compõem o valor total, basta clicar em cima do valor total.