Caso queira saber se o boleto foi realmente enviado ao cliente, siga os passos abaixo:
1 - Acesse Relatórios > E-mails Enviados > Cobrança e utilize os filtros necessários.
Se houver registros de avisos então o e-mail foi enviado. Contudo, como o link do boleto é inserido via parâmetro, se certifique de que os modelos de aviso que enviam boleto estão com o parâmetro configurado corretamente.