Para fazer esse processo para boletos gerados por remessa e retorno será necessário, antes de enviar uma nova remessa, cancelar a cobrança no conexa. O primeiro passo é ir até Financeiro > Contas a Receber.
Depois você segue para Ações (...) > Editar cobrança, e vai alterar o status da cobrança para Cancelada.
Por fim, é só gerar um novo arquivo de remessa e enviar ao banco para que o título seja cancelado.