O primeiro passo é verificar se nas configurações gerais da dashboard do cliente a opção de emitir boleto está assinalada como "sim" ou "não". Se estiver como "não", é preciso alterar para sim.

Dito isso, provavelmente, você não selecionou a forma de faturamento correta. Então, siga o passo a passo a seguir para emitir novamente a cobrança:

Vai até CONTAS A RECEBER e pesquisa pelo cliente
Localiza essa cobrança e clica nos 3 pontinhos da coluna ações
Clica em reabrir
Depois clica nos 3 pontinhos de novo
Clica em excluir e reverter o faturamento
Depois vai no menu lateral esquerdo em Financeiro > Faturar > Faturamento contratual
Coloca o nome do cliente
Quando aparecer a venda, clica em DETALHADO
Seleciona o MEIO DE FATURAMENTO pra ser pago em BOLETO
Clica em faturar e clica na opção de ENVIAR EMAIL DE COBRANÇA