Primeiramente é necessário que você informe ao sistema que deseja gerar as vendas das outras mensalidades do contrato dele. Para isso acesse essa resposta em nossa base de conhecimento: Como gerar as próximas vendas do contrato de um cliente?
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​Para gerar as cobranças existem duas formas:

1. Fature mês a mês cada cobrança que ele deseja receber antecipadamente. Fique sempre atento ao campo de vencimento para ser sempre alterado para cada nova cobrança, essa ação é

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2. Gerar uma cobrança avulsa selecionando todas as mensalidades que o cliente deseja receber antecipado mas informando no campo Nº de Parcelas a quantidade de parcelas de acordo com a quantidade de mensalidades antecipadas e clique em Gerar.

Na janela que aparecer, configure as datas das X parcelas e os valores de cada uma e clique em Confirmar.